W 2009 roku The Roots zostali house bandem w Late Night with Jimmy Fallon stacji NBC. W ramach tej współpracy powstała część kolejnego albumu grupy, How I Got Over. Płyta została wydana w 2010 roku. Tego samego roku opublikowany został album Wake Up!, pierwszy z serii wspólnych projektów zrealizowanych przez The Roots z solowymi artystami. Zainspirowane zmianami w społeczeństwie amerykańskim oraz wyborem Baracka Obamy na prezydenta USA wydawnictwo powstało jako współpraca The Roots z wokalistą neo soulowym Johnem Legendem. Następne wspólne projekty tego typu to Betty Wright: The Movie z piosenkarką soulową Betty Wright (2011) oraz Wise Up Ghost z Elvisem Costello (2013).
W 2011 roku ukazał się konceptualny album undun, będący opowiedzianą „od tyłu” fikcyjną historią młodego czarnoskórego mężczyzny, Redforda Stevensa. W poszukiwaniu lepszego życia protagonista płyty wiąże się ze światkiem przestępczym i zostaje zastrzelony.