MCA Po wydaniu Illadelph Halflife kontrakt The Roots został przeniesiony z Geffen do należącej do tej wytwórni MCA. Tam zostało wydane Things Fall Apart, pierwszy album grupy, który odniósł komercyjny sukces (w połowie 2013 roku osiągnął status platynowej płyty). Jego tytuł został zapożyczony od afrykańskiego autora Chinua Achebe. Things... zostało wydane w tym samym dniu co produkcja The Slim Shady LP, rapera Eminema.
Utwór „You Got Me”, napisany przez The Roots wspólnie z Jill Scott, aczkolwiek pod naciskiem MCA nagrany z Eryką Badu (na koncertach partie wokalne śpiewa najczęściej Scott), został nagrodzony jako najlepszy utwór wykonany przez duo lub grupę w ramach rozdania nagród Grammy w 2000 roku.
3 lata po Things Fall Apart, The Roots wydali bardzo eklektyczny album zatytułowany Phrenology, który odniósł sukces podobny do poprzednika (ok. 800 tys. sprzedanych egzemplarzy;