7 stycznia 2008 roku został uznany za najlepszego piłkarza pierwszej połowy sezonu Bundesligi według Kickera. Łącznie dla Werderu rozegrał 82 ligowe spotkania i strzelił 37 goli. 26 maja 2009 roku Diego podpisał pięcioletni kontrakt z Juventusem. Kwota transferu wyniosła 24,5 miliona euro. W sierpniu 2010 roku Diego podpisał czteroletni kontrakt z klubem Bundesligi Vfl Wolfsburg. Diego kosztował niemiecki klub 15,5 miliona euro. W sierpniu 2011 został wypożyczony do Atlético Madryt. 9 maja 2012 roku wygrał z Atlético Ligę Europejską 2011/2012, gdzie w finale klub z Madrytu zmierzył się z Athletic Bilbao. Spotkanie zakończyło się wynikiem 3:0, a Diego zdobył w finale jedną bramkę.
31 stycznia 2014 Diego po raz drugi trafił do Atlético Madryt na zasadzie wypożyczenia do końca sezonu 2013/2014.
1 lipca 2014 roku dołączył do Fenerbahçe SK jako wolny zawodnik. W 2016 roku odszedł do CR Flamengo.
12 listopada 2022 roku ogłosił zakończenie kariery piłkarskiej.
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Brazylii rozegrał ponad 30 spotkań, lecz na mistrzostwa świata w Niemczech nie pojechał.