Pierwsza historyczna wzmianka o Aalst pochodzi z IX wieku – miasto to zostało opisane jako villa Alost, należąca do opactwa w Lobbes. W wiekach średnich miasto i port, dzięki swemu strategicznemu położeniu – na skrzyżowaniu drogi z Brugii do Kolonii z rzeką Dender. W XI wieku Aalst zostało przeniesione z Brabancji do księstwa Flandrii. Dzięki położeniu na granicy ze Świętym Cesarstwem Rzymskim zachowało ono pewną niezależność. Powiązania z Brabancją widać w biało-czerwonym herbie miasta – kolorach Lotaryngii.
Budowa ratusza rozpoczęła się w połowie XII wieku – i jest to najstarszy istniejący ratusz w Belgii. Przetrwało też kilka manuskryptów z tego okresu. Ratusz i miasto zostały niemal całkowicie zniszczone przez ogień w roku 1360. Miasto zostało szybko odbudowane, a nową, tym razem gotycką, beffroi wzniesiono w XV wieku. Dla Aalst był to czas dobrobytu – najwięcej dochodów miała gildia tkaczy. W tym samym czasie jeden z mieszkańców miasta, Dirk Martens, został pierwszym drukarzem w Niderlandach Południowych. W 1473 roku otworzył on drukarnię, która opublikował m.in. dzieło Krzysztofa Kolumba. Później Martens został profesorem Katolickiego Uniwersytetu w Leuven.