Dzieciństwo i okres młodzieńczy 280px|thumb|left|Helena z siostrą Elżbietąright|260px|thumb|Zameczek Possenhofen Helena dzieciństwo spędziła w zamku Possenhofen nad jeziorem Starnberg. Odebrała staranne wykształcenie. A jej uroda sprawiła, że rodzice oczekiwali dla niej szczególnie dobrej partii.
Czas mijał, a Helena nadal pozostawała bez męża.
W styczniu 1853 roku na rynek matrymonialny weszła jej o trzy lata młodsza siostra Elżbieta. Księżniczka Ludwika zatem pod swoją opieką miała dwie młode córki do wydania.
W sierpniu tego samego roku matka Heleny wraz ze swoją siostrą Zofią mając nadzieję na ewentualne zaręczyny, postanowiły, że w trakcie obchodów 23 urodzin Franciszka Józefa, przedstawią mu jego dwie młode kuzynki. Cesarz ostatni raz widział je bowiem pięć lat wcześniej. Wbrew powszechnemu przekonaniu arcyksiężna Zofia i księżna Ludwika nie ustalały między sobą, że to Helena ma zostać cesarzową. Spotkania takie jak to często były aranżowane przez opiekunów młodych dziewcząt i mężczyzn, by ci mogli się zapoznać w bardziej prywatnych okolicznościach, niż na przykład w trakcie wielkich bankietów i oficjalnych balów. Prawdą jest jednak to, że ze względu na dobrą prezencję i dojrzałość Heleny jako starszej siostry, ich matki skrycie liczyły na to, że to ona spodoba się kuzynowi i być może zostanie cesarzową Austrii.