Mówił po angielsku z wyraźnym niemieckim akcentem, ale sam uważał siebie za "wielkiego brytyjskiego patriotę". Był gorącym zwolennikiem Imperium Brytyjskiego, a jego największym marzeniem był światowy Parlament w Londynie, w którym oprócz przedstawicieli Wielkiej Brytanii zasiadaliby również delegaci z Kanady, Australii, Nowej Zelandii i Południowej Afryki.
W 1881 r. Milner rozpoczął praktykę adwokacką w Inner Temple. Wkrótce rozpoczął również pracę dziennikarską w Pall Mall Gazette, gdzie został asystentem redaktora Steada. W 1885 r. porzucił dziennikarstwo i postanowił spróbować swych sił w polityce startując w wyborach do Izby Gmin z okręgu Harrow jako reprezentant Partii Liberalnej. W wyborach poniósł porażkę, został jednak zauważony przez wpływowego polityka liberałów, George’a Goschena, który mianował Milnera swoim prywatnym sekretarzem, a po uzyskaniu w 1887 r. stanowiska Kanclerza Skarbu uczynił głównym prywatnym sekretarzem.