W jednym z okresów swojego życia spotkał Colleen McGarr, która została jego dziewczyną, a potem narzeczoną.
Kariera Wczesne lata We wczesnych latach wzorował się na Woodym Allenie, jego pierwsze występy miały miejsce w 1978 w Comedy Workshop w Houston. Był on wówczas na tyle młody, że potrzebował specjalnego zezwolenia na wejście do klubu. Po skończeniu liceum zamieszkał w Kalifornii i zaczął występy w Comedy Store. W tym samym czasie występowali tam Jay Leno oraz Jerry Seinfeld.
Kalifornia i Nowy Jork W 1986, kiedy Hicks był w bardzo trudnej sytuacji materialnej, udało mu się wystąpić u Rodney Dangerfielda w Programie Specjalnym z młodymi komikami, co dźwignęło go z problemów finansowych. Przeniósł się też do Nowego Jorku i przez następne 5 lat dawał około 300 pokazów rocznie. W 1989 wyszła pierwsza taśma Billa, Świadomy człowiekBill Hicks: Sane Man (1989). W 1990 wydał swój pierwszy album Niebezpieczny, wystąpił w programie specjalnym HBO One Night Stand i przed publicznością festiwalu Tylko dla śmiechu w MontrealuOuthwaite, Paul. Bill Hicks biography.. Występował także w londyńskim Teatrze West End w listopadzie. Bill odniósł duży sukces na Wyspach i pozostawał tam do 1991. Nagrał też drugi album Nieugięty. W listopadzie 1992 znowu odwiedził wyspy i nagrał tam wideo Apokalipsa dla Channel 4.