Przebieg Wojownicy Santiów pod wodzą Małego Kruka dotarli w okolice fortu 19 sierpnia 1862 roku. Zachęceni brakiem oporu ze strony niemieckojęzycznych osadników, nieprzystosowanych do warunków pogranicza, Indianie postanowili złupić i spalić New Ulm. Mały Kruk próbował powstrzymać ich wiedząc, że bez zdobycia fortu nie mieli szansy na odniesienie zwycięstwa. Rozochoceni wojownicy nie posłuchali go jednak, co w efekcie przyczyniło się do wzmocnienia garnizonu w Fort Ridgely przez ściągające z okolic grupki żołnierzy i pograniczników. 20 sierpnia siły obrońców liczył już 200 ludzi.
20 sierpnia rozpoczął się atak na fort. Siły Indian zostały podzielone na trzy grupy – wojownicy Butelki Lekarstw mieli za zadanie podejść do zabudowań i skoncentrować na sobie uwagę obrońców, w czasie kiedy ludzie Wielkiego Orła zaatakowaliby ze wschodu, zaś Małego Kruka i Shakpiego z zachodu i południa. Uderzenie nie powiodło się, gdyż wojownicy atakowali chaotycznie, nie chcieli słuchać rozkazów. Kluczową rolę odegrały też kartacze artyleryjskie wystrzeliwane ze strategicznie rozmieszczonych sześciu dział. Silna burza powstrzymała dalsze ataki. Tego samego wieczoru wojownicy szczepu Mdewakanton zostali wzmocnieni przez grupy Sisseton i Wahpeton, co zwiększyło siły Santiów do ponad 800 ludzi.