Od 1997 r. pracował jako „fake newsman” dla kanału Comedy Central w programie The Daily Show kiedy prowadzącym był Craig Kilborn. Pracował jako korespondent głównie na zielonym ekranie, udając że jest w samym sercu wydarzeń. Po zmianie prowadzącego na Jona Stewarta w roku 1998 dużo więcej czasu spędzał przed kamerami w studiu wchodząc w interakcje z prowadzącym i innymi korespondentami.
The Colbert Report
W 2005 r. odszedł z Daily Show i stworzył swój autorski program The Colbert Report [nie wymawia się litery T w obu wyrazach]. W krzywym zwierciadle przedstawia pustkę, jaka kryje się za górnolotnymi komentarzami i napuszoną pozą dziennikarzy znanych stacji jak CNN i Fox News Channel.
Ostatni odcinek The Colbert Report został wyemitowany w grudniu 2014 roku
The Late Show with Stephen Colbert W 2015 roku został gospodarzem The Late Show sieci CBS przejmując program od Davida Lettermana, pierwszy odcinek został wyemitowany 8 września 2015 roku.