Zresztą nie bez zysku, gdyż pieniądze książę otrzymywał pod zastaw ziemi wiskiej (lata 1382-1401), płońskiej (w latach 1384–1399) i Zawkrza (w latach 1384–1399 i 1407-1411).
Wobec narastających zadrażnień między Polską i zakonem krzyżackim Siemowit IV usiłował wyciągnąć jak największe korzyści narzucając się z propozycją pośrednictwa. Także po wybuchu w 1409 r. wielkiej wojny Polski z Krzyżakami postawa księcia płockiego nie była jednoznaczna – próbował on mianowicie skontaktować się z nieprzychylnym Polsce Zygmuntem Luksemburczykiem, by wspólnie wymóc na skłóconych sąsiadach utrzymanie pokoju. Wobec fiaska próby kompromisu Siemowit wysłał ostatecznie swoje oddziały pod Grunwald, lecz jego udział w kampanii był tylko symboliczny. O fakcie próby zachowania przyjaznych stosunków z Krzyżakami świadczy zwrot zakonowi, jeszcze podczas trwania kampanii, zamków zdobytych przez Polaków, a oddanych mu w dzierżawę przez króla Władysława Jagiełłę, oraz spłatę sum zastawnych za Zawkrze, pomimo tego że pokój toruński zwalniał księcia mazowieckiego z tego obowiązku. Podpisał pokój toruński (1411) rokuCodex epistolaris saeculi decimi quinti. T. 2, 1382-1445, Kraków 1891, s. 42..