Kariera wojskowa Dla ludzi z wielu ubogich rodzin droga do polepszenia swojej sytuacji społecznej wiodła przez służbę w wojsku. Nicholson ukończył West Point w 1961. Spędził osiem lat w aktywnej służbie w United States Army. Był rangerem i brał udział w walkach w wojnie wietnamskiej. Odznaczono go m.in. Brązową Gwiazdą, dwukrotnie Medalem Lotniczym, Medalem za Chwalebną Służbę oraz odznaczeniami Wietnamu Południowego.
Co ciekawe, każdy sekretarz spraw weteranów sam nim jest, choć nie jest to żaden wymóg formalny ani kryterium przy doborze na to stanowisko.
W 1991, będąc od dawna w rezerwie, odszedł z wojska w randze pułkownika.
Kariera polityczna Nicholson należy do tej kategorii znaczących polityków amerykańskich, którzy nigdy nie zajmowali żadnego stanowiska pochodzącego z wyboru. Wiele wpływowych urzędów w rządzie federalnym pochodzi z nominacji prezydenckiej, jak właśnie członkowie gabinetu. Klasycznym przykładem może być były dwukrotny szef Sztabu Białego Domu, sekretarz skarbu i stanu James Baker, który piastował tak wpływowe stanowiska, nie będąc nigdy na żaden wybierany. Innymi osobami w tej grupie są wysocy rangą funkcjonariusze partyjni.
Przynależących do tej grupy takie określa się często jako political appointee.