W 1999 uczęszczała na Pepperdine University, ale zrezygnowała ze studiów z powodu napiętego harmonogramu.
Kariera W 1990 jej talent doprowadził do zawarcia kontraktu z Teaspoon Productions, na czele z Chrisem Stokesem i Earlem Harrisem, który zaangażował ją jako wokalistkę wspierającą boysbandu R&B Immature i zorganizował produkcję taśmy demo. W 1993, w trakcie trwających negocjacji z East West Records, rodzice Norwooda zawarli kontrakt płytowy z Atlantic Recording Corporation po przesłuchaniu dyrektora A&R Darryla Williamsa.
Po raz pierwszy trafiła na kinowy ekran jako Brandy Beechwood w horrorze komediowym Franka Marshalla Arachnofobia (1990). Od 8 września 1993 do 16 lutego 1994 występowała jako Danesha Turrell, zawstydza 15-letnia córka Thei w 19. odcinkach sitcomu ABC Thea. We wrześniu 1994 ukazał się jej debiutancki album Brandy i osiągnął dwudziestą miejsce na amerykańskiej liście Billboard 200, następnie zdobył potrójną platyną i wylansował hity takie jak „I Want to Be Down” i „Baby”. Wkrótce przyjęła główną rolę Moeshy Mitchell w familijnym sitcomie UPN Zwariowana rodzinka (Moesha, 1996–2001), za którą zdobyła trzykrotnie nominację do Nickelodeon Kids’ Choice Awards (1998, 2000, 2001), Young Artist Award (1997, 1998, 1999) i Teen Choice Awards (1999).