Kariera W wieku czternastu lat został perkusistą i autorem tekstów piosenek rockowego zespołu Phantom Planet, który wykonywał piosenki do serialu Warner Bros./FOX Życie na fali (The O.C., 2003–2007). Jego kinowym debiutem była rola 15-letniego studenta Maxa Fischera, który osiągnął wyniki ponad wszelkie oczekiwania w komediodramacie Wesa Andersona Rushmore (1998) u boku Billa Murraya, za którą otrzymał nagrodę YoungStar i Lone Star Film & Television Award. W 2002 zrealizował single z wokalistą i gitarzystą Evanem Dando z The Lemonheads i muzykiem Benem Lee. Pojawił się w teledysku do piosenki Puffa Daddy’ego „It’s All About the Benjamins” (2002). Uznanie zdobył także jako Ludwik XVI w filmie Sofii Coppoli Maria Antonina (Marie Antoinette, 2006).
Spotykał się z aktorkami – Selmą Blair (2001) i Zooey Deschanel (2004). Przyjaźnił się także z Claire Danes. W 2007 z zespołem Coconut Records wydał płytę CD „Nighttiming”, gdzie znalazły się takie utwory jak „West Coast”, „Nighttiming” i „This Old Machine”.