Nazwę jaskini zasugerowało przecinanie się jej korytarzy częstokroć pod kątem prostym. Nazwana i pierwszy raz przebadana została w 1972 roku. Naturalne korytarze przeważnie o przebiegu poziomym.
Jest to jaskinia proglacjalna, utworzona przez wody topniejącego lodowca. Młody wiek geologiczny (ok. 10,5 tys. lat) sprawia, że brak tu większych form naciekowych.
Miejsce masowej (ponad 1000 osobników) zimowej hibernacji nietoperzy wielu gatunków, w tym nocka dużego.
W latach 2015–2016 w Jaskini Szachownica prowadzono prace mające na celu zabezpieczenie niestabilnych ścian i stropów jaskini. Roboty prowadzono na dużą skalę (wykonawca firma Novum Servis Spółka z o.o. Zabrze). Wybudowano filary betonowe obmurowane wapiennym kamieniem. Sklejono spękany górotwór, pompując do środka przez otwory iniekcyjne kilkadziesiąt ton kleju mineralno-organicznego. W ten sposób stworzono „płaszcz” ochronny, ograniczający dopływ wody do jaskini, co się powinno przełożyć na ograniczenie, a nawet eliminację mrozowego rozsadzania skały – głównego czynnika niszczącego jaskinię. Końcowym etapem prac było zabezpieczenie stropów i ociosów za pomocą obudowy kotwowej i kotwowo-cięgnowej oraz zamontowanie ochronnej okładziny siatkowej.