biznesem, zakładając własne duże przedsiębiorstwo rolne. Był też rektorem Bethany College oraz wykładał politologię na Marshall University.
Jego powrót nastąpił w 1996, kiedy ponownie uzyskał nominację i został wybrany gubernatorem, w dużej mierze dzięki poparciu sporej liczby demokratów (tzw. "demokraci na rzecz Underwooda").
W czasie drugiej kadencji borykał się z poważnymi problemami ekonomicznymi w tym drugim po Missisipi najuboższym stanie Ameryki. Ponadto, jako polityk umiarkowany, rychło stracił poparcie większości konserwatywnych republikanów.
Tym razem mógł ubiegać się o reelekcję, ale przegrał w 2000 (jako jedyny urzędujący gubernator republikański w kraju) z demokratą Bobem Wise'em.
Underwood, w czasie swej pierwszej kadencji, był pierwszym gościem teleturnieju To Tell the Truth. Jego żona, Hovah Hall, z którą miał trójkę dzieci, zmarła. Był metodystą.
Underwood, Cecil H. Underwood, Cecil H. Underwood, Cecil H.