W 1911, na prośbę Aleksandra Ossowskiego, Rachmaninow przesłuchał w Kijowie kuzynkę Ossowskiego, młodą Ksieniję DierżynskąDerzhinskaia Ksenia Georgievna (1889–1951), kuzynka muzykologa Aleksandra Ossowskiego i kompozytora Mykoli Vilinskiego, wybitna rosyjska wokalistka, także profesor Konserwatorium Moskiewskiego (1947–1951), nazywana „Złotym Sopranem of Teatru Wielkiego” ., i pomógł jej rozpocząć karierę operową. Została ona uznaną wokalistką i primadonną moskiewskiego Teatru WielkiegoZobacz pamiętnik Ossowskiego o Rachmaninowie (więcej w sekcji Linki zewnętrzne)..
Po kilku udanych wystąpieniach jako dyrygent, Rachmaninowowi zaproponowano w 1904 posadę dyrygenta w Teatrze Wielkim w Moskwie, chociaż z przyczyn politycznych musiał z niej zrezygnować w marcu 1906. Do lipca przebywał po tym we Włoszech. Kolejne trzy zimy spędzał intensywnie komponując w Dreźnie w Niemczech, latem wracając do rodzinnej posiadłości Iwanowka.
Rachmaninow wyruszył w pierwsze tournée po Stanach Zjednoczonych jako pianista w 1909, w czasie którego po raz pierwszy wykonał III koncert fortepianowy (Op. 30, 1909).