(2004), zagrał swoją pierwszą główną rolę kinową w sequelu komedii romantycznej Garry’ego Marshalla Pamiętnik księżniczki 2: Królewskie zaręczyny (The Princess Diaries 2: Royal Engagement, 2004) z Julie Andrews i Anne Hathaway.
Powrócił na szklany ekran w serialu HBO Sześć stóp pod ziemią (2005). Wziął też udział w filmie niezależnym Confession (2005), obrazie krótkometrażowym The Bulls (2005), dramacie telewizyjnym CBS Poddaj się, Dorotko (Surrender Dorothy, 2006) z Diane Keaton, dramacie sensacyjnym As w rękawie (Smokin’ Aces, 2006) oraz dwóch komediach romantycznych: Całe szczęście (2006) z Lindsay Lohan i Randki w ciemno (Blind Guy Driving, 2006).
W grudniu 2006 wystąpił na nowojorskiej scenie Center Stage jako Augustine Early w przedstawieniu Ateista (The Atheist). Grał też na deskach Geffen Playhouse w Los Angeles w spektaklu Fat Pig (2007) jako Carter i sztuce Beau Willimona Farragut North (2009) w roli Stephena, a także na scenie Mark Taper Forum w Los Angeles w widowisku Martina McDonagha Porucznik z Inishmore (The Lieutenant of Inishmore, 2010) jako Padraic.