We władaniu zaś włócznia przewyższał tak braci, jak i wielu swoich towarzyszy".
W roku 1501 zostaje wprowadzony na dwór królewicza Zygmunta.
Od 1508 podkomorzy nadworny, podkomorzy krakowski, kasztelan radomski od 1510, od 1515 krajczy wielki koronny i podskarbi wielki koronny, starosta gostyniński, radomski, lelowski, oświęcimski, szydłowiecki oraz zatorski. Po śmierci ojca Stanisława odziedziczył miasto Szydłowiec wraz z przyległościami.
360px|thumb|left|Płyta nagrobna Mikołaja Szydłowieckiego w prezbiterium kościoła św. Zygmunta.
Działalność Znakomita postać renesansu, mecenas sztuki. Fundator przebudowy zamku królewskiego w Radomiu oraz zamku szydłowieckiego w stylu renesansowy, ofiarodawca ołtarzy w kościele Św. Zygmunta w Szydłowcu. Pochowany w tym kościele, w wybitym z czerwonego marmuru, renesansowym nagrobku. W latach 1528–1529 wzniósł kościół szpitalny Świętego Ducha i św. Anny z przytułkiem. Stanął on w miejscu istnienia drugiego grodu, jednego z pierwszych Szydłowieckich – Sławka. W 1505 r. zyskał przywileje od króla Aleksandra na dwa jarmarki w niedziele kwietniową i św. Wawrzyńca oraz targi piątkowe (od 1508 r.). Utworzył nową dzielnice zwaną Skałką oraz w 1512 ustanowił kolejną dzielnice zwaną Składowiem (Praga).