Pojawił się także w sitcomie NBC Frasier (1996).
Można go było także oglądać w filmach: Potęga przyjaźni (The Mighty, 1998) z Sharon Stone, Wbrew regułom (The Cider House Rules, 1999) z Tobeyem Maguire’em i Charlize Theron oraz Koncert na 50 serc (Music of the Heart, 1999) Wesa Cravena z Meryl Streep.
Zebrał znakomite recenzje za rolę bystrego i sarkastycznego Jasona „Igby’ego” Slocumba Jr., który dorasta w rodzinie patologicznej w komediodramacie Ucieczka od życia (Igby Goes Down, 2002), otrzymując nagrody krytyków w Beverly Hills i Las Vegas, nagrodę Satelity i zdobył nominację do nagrody Złotego Globu i MTV.
Zdobywca Oscara za najlepszą rolę drugoplanową w filmie Prawdziwy ból (2024) w reżyserii Jessego Eisenberga.
Filmografia
Nagrody Rok Nagroda Kategoria Film 2003Nagroda Satelita Najlepszy aktor w filmie dramatycznym Ucieczka od życia (2002) 2019 Najlepsza obsada w serialu telewizyjnymSukcesja (2018–2023)2022 Screen Actors Guild Znakomity występ zespołu w serialu dramatycznym 2023 Nagroda Primetime Emmy Wybitny główny aktor w serialu dramatycznym2024 Screen Actors Guild Znakomity występ zespołu w serialu dramatycznym Złoty Glob Najlepszy aktor w serialu dramatycznym Nagroda Stowarzyszenia Nowojorskich Krytyków Filmowych Najlepszy aktor drugoplanowyPrawdziwy ból (2024)2025 Nagroda KCFCC Najlepszy aktor