W Milanie Tabárez pracował m.in. z Paolo Maldinim, Franco Baresim, Marcelem Desaillym, Roberto Baggio, Edgarem Davidsem i Christophe’em DugarrymFootballSquads.co.: skład AC Milanu na sezon 1996–1997 (Dostęp 18 lipca 2010).. Jednak mimo wielu znanych nazwisk klub na koniec sezonu zajął dopiero jedenaste miejsce w lidze. Trener został zwolniony już w połowie sezonu, po dwudziestu dwu meczach, kiedy zespół zajmował dziewiątą lokatę i odpadł z Pucharu WłochSoccerent: Biografia Óscara Tabáreza (Dostęp 18 lipca 2010)., podobnie jak z Ligi Mistrzów, gdzie zakończył rozgrywki już na fazie grupowej m.in. po porażkach z FC Porto (2:3) i IFK Göteborg (1:2). Prezes Silvio Berlusconi zatrudnił na jego miejsce byłego selekcjonera reprezentacji Włoch Arriga Sacchiego. Zdaniem komentatorów główną przyczyną porażki Tabáreza w Milanie był jego przesadnie ugodowy charakter i brak autorytetu wśród klubowych gwiazdJak pisze Rafał Stec: „Zastąpił Fabia Capello, fachowca o osobowości większej niż San Siro, a sam mówił szeptem, do piłkarzy – nawet juniorów – zwracał się per pan, po klubie chodził w kapciach, jakby chciał robić możliwie mało hałasu. Wszyscy go lubili, nikt nie słuchał. Posadę stracił po kilku miesiącach, kiedy Milan przegrał z Piacenzą”.