„strenuus miles” w średniowiecznej łacinie oznacza „rycerza pasowanego”.. Służył on najprawdopodobniej w krakowskiej chorągwi nadwornej, a więc w osobistej straży króla Władysława Jagiełły. Tę chorągiew prowadził Jakub ze Sprowy herbu Odrowąż, krewny Jakuba SzydłowieckiegoNa szlaku książąt mazowieckich, nr 1/(04)/2010, , s. 27.
W latach 1412 – 1423 był dworzaninem biskupa Wojciecha Jastrzębca.
Pierwsi Szydłowieccy prawdopodobnie zajmowali dwa, oddzielnie stojące, dwory, mimo iż nigdy nie przeprowadzili podziału miasta, ani okolicznych dóbr, którymi zarządzał Sławko – brat JakubaDwór Sławka znajdował się w miejscu późniejszego kościoła św. Ducha i św. Anny, gdyż Jakub, będąc dworzaninem biskupa krakowskiego, nie był zbyt częstym gościem w Szydłowcu. Po zakończeniu służby Jakub najprawdopodobniej zamieszkał w grodzieDawny gród znajdował się w miejscu obecnego zamku w Szydłowcu położonym nieopodal osady, w rozlewiskach rzeki Korzeniówki.
Działalność thumb|Plan Szydłowca z czasów Jakuba Pierwszymi Odrowążami, używającymi nazwiska Szydłowiecki, byli najprawdopodobniej bracia Jakub i Sławko. Najstarsza wzmianka o nich pojawiła się w dokumencie z 1 stycznia 1401, w którym określeni zostali jako „Bracia i Dziedzice z Szydłowca”.