W 1909 r. małżonkowie wprowadzili się do reprezentacyjnej willi w Hamburgu przy Agnesstraße 1. Wykorzystując stabilną sytuację firmy i własną niezależność finansową Troplowitz powrócił do swych młodzieńczych pasji – sztuki. Nawiązał kontakt z wieloma artystami czynnymi w początkach XX w.: malarzami, grafikami i rzeźbiarzami, wspierając głównie młodych twórców. Dla miasta Hamburga ufundował rzeźbę – pomnik Diany. Swym rodzinnym Gliwicom podarował pomnik – alegorię górnośląskiego przemysłu, przedstawiający robotnika z młotem (dzieło to, autorstwa berlińskiego rzeźbiarza Arthura Bocka, zniknęło w 1945 r., zastąpione obeliskiem ku czci Armii Czerwonej). Rozpoczął kolekcjonowanie obrazów: w jego zbiorach znalazły się m.in. prace Renoira, Sisleya, Liebermanna i Slevogta, a także liczne grafiki współczesnych mu twórców. Był pierwszym Niemcem, który zakupił obraz Pabla Picassa (w 1914 r.). Po śmierci Troplowitza jego żona Gertruda przekazała kolekcję 18 najcenniejszych dzieł hamburskiej Kunsthalle. Dla uczczenia 150. rocznicy urodzin swego dobroczyńcy galeria ta przygotowała w 2013 r. specjalną wystawę poświęconą Troplowitzowi.
Od 1897 roku był członkiem hamburskiej gminy żydowskiej. W 1910 roku, wraz z małżonką Gertrudą, przeszedł na chrześcijaństwo.