5. Przystanek Woodstock (Żary, 1999) Piąta edycja Przystanku odbyła się w dniach 6–8 sierpnia 1999, ponownie w Żarach. Na Przystanek przybyło 250 tys. ludzi. Po raz pierwszy festiwal był emitowany na żywo w Internecie i w telewizji, na polu po raz pierwszy pojawił się również bankomat. Wystąpili: Closterkeller, Swawolny Dyzio, Nowa Kultura, Plebania, Shire, Nowy Świat, Lotyń, Orkiestra Na Zdrowie, Jak Wolność To Wolność, Raz, Dwa, Trzy, Gang Olsena, Quo Vadis, Proletaryat, Acid Drinkers, Qbek, Moutza, Kontra, Gift, Bad Moon, Easy Riders, Tom Cake, Pidżama Porno, Skankan, Pivo, Testor, Ziyo, Cree, Blenders, Akurat, Partia, Village Of Peace, Słoma i Bębnoludy, Rzepczyno Folk Band, Solidarity, Kapela, Quidam, Sezamkova, Maanam, Surprise, Dżem i Voo Voo. Przystankowi Woodstock 1999 towarzyszyły m.in. zorganizowany przez kościół rzymskokatolicki Przystanek Jezus (z udziałem m.in. 2Tm2,3), skierowana przeciwko narkotykom akcja grupy Familia oraz zbiórka podpisów przeciwko wysyłaniu polskich koni na rzeź do Włoch zorganizowana przez Klub Gaja. Tradycyjnie działała również Pokojowa Wioska Krishny.