Następnie w latach 1961–1977 wielokrotnie trenował AC Milan, w którym był również dyrektorem sportowym (z przerwą na pracę w AC Torino w latach 1963–1967; 3. miejsce w Serie A w sezonie 1964/1965 oraz w ACF Fiorentinie w 1974–1975). Łącznie drużynę Rossonerich prowadził w 497 meczach (257 zwycięstw, 150 remisów, 90 porażek) i jest jednym z najbardziej utytułowanych trenerów w historii klubu: dwukrotnie zdobywał mistrzostwo (1962, 1968) i trzykrotnie wicemistrzostwo Włoch (1971–1973), trzykrotnie 3. miejsce w Serie A (1963, 1969, 1976), trzykrotnie Puchar Włoch (1972, 1973, 1977), dwukrotnie finał rozgrywek (1968, 1971), dwukrotnie Puchar Europy (1963, 1969), dwukrotnie Puchar Zdobywców Pucharów (1968, 1973), finał rozgrywek (1974) oraz Puchar Interkontynentalny 1969 po wygranej rywalizacji 4:2 (3:0, 1:2) z argentyńskim Estudiantes La Plata.
Statystyki Reprezentacyjne Reprezentacja Rok Mecze Gole 1934 1 0 Łącznie 1 0
Mecze w reprezentacji Mecze i gole w reprezentacji Lp. Data Stadion Przeciwnik Gol Wynik Rozgrywki Uwagi 1. 25.03.1934 San Siro, Mediolan 4:0 El.