Jako trener był asystentem trenera Nereo Rocco w AC Milanie, którego w przyszłości trenował trzykrotnie, potem dwukrotnie trenował Hellasa Veronę (awans do Serie A), AC Monzę, FC Varese (awans do Serie A), ACF Fiorentinę oraz 5-krotnie AS Romę. Dwukrotnie zdobył mistrzostwo Włoch (1 z AC Milanem, 1 z AS Romą), a także czterokrotnie zdobył Puchar Włoch (1 z AC Milanem, 3 z AS Romą), co czyni go razem z Massimiliano Allegrim, Sven-Göran Erikssonem oraz Roberto Mancinim najabardziej utytułowanym trenerem w historii rozgrywek.
Był także nagradzany indywidualnie: trzykrotnie wybierany do Drużyny Roku Serie A według magazynu Corriere dello Sport, dwukrotnie nagradzany Seminatore d'Oro – wyróżnienie dla trenera sezonu we Włoszech oraz członek 100 Magnifici (1997) – listy 100 najlepszych piłkarzy wszechczasów wg magazynu Il Venerdì di RepubblicaVenerdì's All-Time Top-100 (100 Magnifici) , UEFA Jubilee Poll (2004 – 69. miejsce)UEFA Awards , oraz Galerii Sławy AC Milanu (2009) oraz Galerii Sławy włoskiej piłki nożnej (2016)Hall of fame - I più grandi rossoneri di tutti i tempi [data dostępu: 2009-10-03] Nils Liedholm: the Swede who conquered calcio [data dostępu: 2015-12-08] .