W 1994 zaczął szukać pracy w branży filmowej. Zaczynał jako statysta w dramacie sensacyjnym HBO Bunt (Against the Wall) w reżyserii Johna Frankenheimera. W 1998 dostał niewielką rolę Jasona w miniserialu CBS Rodzina Flory (Mama Flora’s Family), będącym adaptacją powieści historycznej autorstwa Alexa Haleya i Davida Stevensa. W tym czasie również brał udział w teatrze społecznym. Po przesłuchaniu do jednolinijkowego tekstu do komedii Ostra jazda (Road Trip, 2000) w reż. Todda Phillipsa został poproszony o przybycie z biura w Atlancie na spotkanie z producentem Ivanem Reitmanem w Kalifornii. Zadebiutował w Ostrej jeździe jako nieśmiały dziewiczy Kyle Edwards. Wkrótce podjął pracę modela dla Prady oraz fotografów Stevena Kleina i Davida LaChappelle; brał udział w licznych kampaniach reklamowych.
Wystąpił w teledyskach do utworów: „Pinch Me” (2000) zespołu Barenaked Ladies, „Mr.