Pod Kaletami koło Sejn, w walkach z nacierającą w kierunku granicy litewskiej armią sowiecką, poległ były harcerz 23 WDH, Wacław Sieczkowski, oficer w 103 Pułku Szwoleżerów. 25 września 1939 w czasie bombardowania stolicy zginął także jeden z harcerzy drużyny młodszej, Jerzy Ambrożewicz.
Konspiracja Na spotkaniu odbytym w Warszawie w listopadzie 1939 grono instruktorów i starszych harcerzy 23 WDH podjęło decyzję o kontynuacji działalności w podziemiu oraz o uformowaniu podziemnej drużyny harcerskiej (pod kierownictwem Jerzego Kozłowskiego i Mirona Zachert-Okrzanowskiego) oraz kręgu starszoharcerskiego (pod kierownictwem Tadeusza Zawadzkiego, a później Andrzeja Długoszowskiego). Poszukiwano kontaktów z organizacjami podziemnymi, m.in. Tadeusz Zawadzki przystąpił wraz z gronem harcerzy i instruktorów do działania w ramach Polskiej Ludowej Akcji Niepodległościowej; po jej opuszczeniu na przełomie 1939/40 włączyli się w struktury ZWZ i Szarych Szeregów. Z kręgu starszoharcerskiego, od 1941 nazywanego I Wojenną Pomarańczarnią, wywodziło się wielu instruktorów Szarych Szeregów i żołnierzy Grup Szturmowych, m.in. Batalionu „Zośka”.