Lepiej powiodło się natomiast jego dwóm młodszym braciom Kieranowi i Rory'emu, którzy nadal występują w filmach.

Przez pięć lat uczęszczał do katolickiej szkoły, przeniósł się do Professional Children's School, kształcącej dziecięcych aktorów. Uczył się baletu w School of American Ballet.

Kariera Karierę aktorską rozpoczął w wieku czterech lat od występów w widowisku Bach Babies w Filharmonii Nowojorskiej. W 1985 zadebiutował w telewizyjnym filmie The Midnight Hour, a w 1988 zagrał epizod w serialu The Equalizer. Pojawił się też w wielu telewizyjnych reklamach. Po występie w Pogrzebie wikinga (1988) i Do zobaczenia rano (1989) jako jeden z nielicznych dziecięcych aktorów otrzymał wiele pochwalnych recenzji od krytyków z The New Yorkera i The New York Timesa. Status wschodzącej, małoletniej gwiazdy potwierdził w 1989, gdy zagrał u boku Johna Candy'ego w komedii Wujaszek Buck. Na początku lat 90. poznał Michaela Jacksona, z którym się zaprzyjaźnił. Wystąpił też w jego teledysku „Black or White”, a później został ojcem chrzestnym jego dwójki dzieci: Prince’a i Paris Jacksonów. thumb|Culkin (1991) Międzynarodową sławę przyniosła mu rola Kevina McCallistera w przebojowej komedii familijnej Kevin sam w domu (1990), za którą otrzymał kilka nagród oraz nominację do Złotego Globu.