W następnych latach pojawiał się sporadycznie, w formie występów gościnnych na nieemitowanych w telewizji house showach.
World Championship Wrestling (1989–1990) 3 stycznia 1990, Calaway zadebiutował w World Championship Wrestling (WCW) jako heel, przyjął pseudonim ringowy wymyślony dla niego przez Terry’ego Funka – „Mean Mark Callous”. Dołączył do Dana Spivy’ego i jego menedżera Theodore’a Longa, stając się częścią tag teamu The Skyscrapers; zastąpił kontuzjowanego partnera Spivy’ego – Sida Viciousa. W pierwszej wspólnej walce Callous i Spivy pokonali Agenta Steela i Randy’ego Harrisa. The Skyscapers zwrócili na siebie uwagę, atakując The Road Warriors po walce z nimi na gali Clash of the Champions X. Na kilka dni przed WrestleWar, gdzie The Skyscrapers mieli zmierzyć się z rywalami w Chicago Street Fightcie, Dan Spivy odszedł z WCW. Callous i jego zastępczy partner przegrali walkę na WrestleWar, a niedługo później Skyscrapers zakończyli działalność.
W marcu 1990, wraz z innymi wrestlerami WCW, odbył tournée po Japonii, walcząc dla federacji New Japan Pro-Wrestling (NJPW) pod pseudonimem „Punisher Dice Morgan”.