W roku 1999 Chiesa przeszedł do Fiorentiny, drużyny rozwijającej się i chętnej inwestować w dobrych zawodników, co było niezbędne, aby zatrzymać w klubie ówczesnego kapitana i gwiazdę – Gabriela Batistutę. W pierwszym sezonie w barwach ‘Violi’ Chiesa grał, co prawda, regularnie, ale musiał walczyć o miejsce w pierwszym składzie między innymi z samym Predragiem Mijatoviciem, poza tym miał co jakiś czas obniżki formy, więc jego dorobek strzelecki w tym sezonie zamknął się na 6 golach.
W następnym sezonie (2000-01) Batistuta przeniósł się do AS Roma, jednak Fiorentiną wstrząsały plagi kontuzji i kłopoty finansowe, więc Chiesa miał pewne miejsce w podstawowym składzie. Prezentował wtedy dobrą formę, poza tym omijały go kontuzje, więc w 30 meczach zdobył 22 gole, kończąc sezon w czołowej piątce najlepszych strzelców ligi. W barwach Fiorentiny grał w europejskich pucharach przeciwko Widzewowi Łódź, wpisując się na listę strzelców.
W 2002 roku przeniósł się do stołecznego Lazio. Tam wytrzymał jednak tylko sezon, po czym podpisał kontrakt z AC Siena. Dla zespołu tego rozegrał łącznie 129 ligowych spotkań i strzelił 32 bramki.