W Pucharze Świata w biegach narciarskich zadebiutował w sezonie 1988/1989. Nie stanął ani razu na podium, ale w paru zawodach, w których wziął udział, zgromadził wystarczającą liczbę punktów, by zakończyć ten sezon na dobrej jak na debiutanta 14 pozycji. W każdym kolejnym sezonie zawsze co najmniej dwukrotnie wygrywał zawody PŚ. Swoje pierwsze miejsce na podium i zarazem pierwsze zwycięstwo w Pucharze Świata odniósł w amerykańskim Soldier Hollow, gdzie triumfował w biegu na 15 km techniką klasyczną. Łącznie wygrał 46 zawodów, a 81 razy stawał na podium. Do dziś żaden inny biegacz narciarski nie zbliżył się do tego osiągnięcia.
Najlepsze wyniki osiągnął w sezonach 1996/1997 i 1998/1999, kiedy triumfował w klasyfikacji generalnej i w klasyfikacji sprintu, a w klasyfikacji biegów długodystansowych był drugi. W klasyfikacji generalnej triumfował także w sezonach 1991/1992, 1992/1993, 1994/1995 i 1995/1996. Łącznie 6 razy zwyciężał w klasyfikacji generalnej. Żadnemu innemu biegaczowi nie udało się pobić, ani chociażby wyrównać tego osiągnięcia. Drugim najbardziej utytułowanym biegaczem pod tym względem jest Szwed Gunde Svan, który pięciokrotnie triumfował w PŚ. Dæhlie był także drugi w klasyfikacji generalnej w sezonach 1993/1994 i 1997/1998 oraz trzeci w sezonach 1989/1990 oraz 1990/1991.