Najważniejszą imprezą sezonu 1997/1998 były igrzyska olimpijskie w Nagano. Do tego czasu najwyższą pozycją uzyskaną przez Schmitta było ósme miejsce (17 stycznia 1998 w Zakopanem). Na igrzyskach był czternasty na dużej skoczni, a na normalnym obiekcie zajął 19. miejsce. Natomiast w konkursie drużynowym wspólnie ze Svenem Hannawaldem, Hansjörgiem Jäkle i Dieterem Thomą wywalczył srebrny medal olimpijski. Równe wyniki uzyskiwane w drugiej części tego sezonu pozwoliły mu zająć 27. miejsce w klasyfikacji generalnej. W lecie 1998 zajął trzecie miejsce w klasyfikacji piątej edycji Letniego Grand Prix w skokach narciarskich, za dwoma Japończykami: Masahiko Haradą i Kazuyoshim Funakim.
Rywalizację w sezonie 1998/1999 zaczął od wywalczenia swego pierwszego podium i zarazem zwycięstwa w Lillehammer (28 listopada 1998). Łącznie w tym sezonie osiemnastokrotnie stawał na podium, wygrywając przy tym 10 konkursów. Wygrał między innymi w Oberstdorfie i Garmisch-Partenkirchen, jednak w pozostałych konkursach 47. Turnieju Czterech Skoczni, w Innsbrucku i Bischofshofen zajął odpowiednio trzynaste i czternaste miejsce. Były to dwa jedyne starty Schmitta w tym sezonie, w których nie znalazł się w czołowej dziesiątce zawodów.