Życie prywatne W latach 1994–1995 był związany z Elką Brand, z którą miał syna Jaime’ego (ur. 12 maja 1996). W 1995 roku na jednym z koncertów Grey Daze poznał Samanthę Marie Olit. Para wzięła ślub 31 października 1996. 19 kwietnia 2002 na świat przyszedł ich syn Draven Sebastian. Po dziewięciu latach małżeństwa, 2 maja 2005 rozwiedli się. W grudniu 2004 związał się z nauczycielką Talindą Bentley, z którą ożenił się 31 grudnia 2005 i miał trójkę dzieci: syna Tylera Lee (ur. 16 marca 2006) oraz bliźniaczki – Lilly i Lilę (ur. 9 listopada 2011). W 2006 adoptował ośmioletniego wówczas Isaiaha (ur. 8 listopada 1997).
Śmierć 20 lipca 2017 przed godziną 9 został znaleziony martwy w swoim domu w Palos Verdes Estates. Miał 41 lat. Jego ciało znalazła gosposia. Muzyk powiesił się na pasku, obok niego leżała pusta butelka whisky. Bennington przez lata zmagał się z uzależnieniem od narkotyków i alkoholu. Cierpiał także na depresję. W wywiadach kilka razy przyznawał się, że miewał myśli samobójcze. Portal TMZ twierdzi, że to właśnie wieloletnie problemy z uzależnieniem od narkotyków i głęboka depresja doprowadziły go do samobójstwa.