W ramach działalności społecznej zasiadał w Radzie Krajowej Stowarzyszenia „Wspólnota Polska”, które pomaga Polakom na wschodzie. Wybrany został do pierwszej Rady Nadzorczej spółki Ekstraklasa SA. W wyborach samorządowych w 2006 został wybrany na trzecią kadencję do Rady Miasta z okręgu wyborczego numer 4, zdobywając 1464 głosyWyniki głosowania na kandydata w obwodach.
Na wniosek Prokuratury Okręgowej we Wrocławiu został zatrzymany 22 listopada 2006 roku przez policję w związku z aferą korupcyjną w polskiej piłce nożnejPrezes Arki zatrzymany. 24 listopada Rada Nadzorcza SSA Arka Gdynia do czasu wyjaśnienia sprawy zatrzymania zawiesiła Milewskiego w pełnieniu obowiązków prezesa i członka zarząduArka zawiesiła prezesa Jacka Milewskiego, a 30 listopada Wydział Dyscypliny PZPN zawiesił go w prawach działacza ZwiązkuWydział Dyscypliny – 30 listopada. Do końca stycznia 2007 prokuratura postawiła mu zarzuty „ustawienia” 27 meczówGang "Fryzjera" nie był jedynym?. 15 marca 2007 opuścił areszt po wpłaceniu kaucji. 27 marca tego samego roku Milewski zrezygnował z pełnienia funkcji w zarządzie klubugazeta.pl: Podejrzani o korupcję prezesi Arki zrezygnowali.