Następnie pojawił się gościnnie w serialu Airwolf (1987), FOX 21 Jump Street (1987) z Johnny Deppem, Niebezpieczna zatoka (Danger Bay, 1987), ABC MacGyver (1988), NBC Zagubiony w czasie (Quantum Leap, 1989) ze Scottem Bakulą, sitcomie NBC Siostra Kate (Sister Kate, 1989) ze Stephanie Beacham jako niesforny sierota Todd Mahaffey.
Stał się znany dzięki postaci Buzza Gundersona w serialach: Aniołek z piekła rodem (Teen Angel, 1989) i Powroty nastoletniego anioła (Teen Angel Returns, 1990). Międzynarodową popularność zawdzięcza roli Brandona Walsha w operze mydlanej dla młodzieży Spelling Television Beverly Hills, 90210 (1990–2000), za którą w 1993 i 1995 roku zdobył nominację do nagrody Złotego Globu.
Był gospodarzem programu NBC Saturday Night Live (1992). Zagrał także w teledysku Roya Orbisona „I Drove All Night” (1992) u boku Jennifer Connelly. Pochlebne recenzje zebrał za kreację Roya Darpiniana w dramacie komediowym Dziewczyny z kalendarza (Calendar Girls, 1993). Znalazł się w obsadzie westernu Tombstone (1993) u boku takich aktorów jak Kurt Russell, Val Kilmer, Sam Elliott, Bill Paxton, Michael Biehn i Charlton Heston oraz jako Gary w dreszczowcu Oko obserwatora (Eye of the Beholder, 1999) z Ewanem McGregorem i Ashley Judd. Zajął się także reżyserią, zrealizował m.in.