Po paru miesiącach stracił pracę. Wygrał jednak proces z byłym pracodawcą, a za odszkodowanie wyprodukował swój pierwszy film. Przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie współtworzył m.in. programy telewizyjne. Z czasem wokół swoich filmów zbudował doskonale prosperujące przedsiębiorstwo. Tematy swoich filmów kontynuował w książkach, które często trafiały na listę bestsellerów.
Moore debiutował filmem Roger i ja. Było to wystąpienie przeciwko działaniom wielkich korporacji i przedstawiał zniszczenia dokonane przez firmę General Motors w jego rodzinnym mieście.
Sławę przyniósł mu dokument Zabawy z bronią (2002), który zdobył m.in. nagrodę Cezara za najlepszy film zagraniczny i Oscara za najlepszy film dokumentalny. Opowiada on o kulisach fascynacji Amerykanów bronią i strzelaniny w Columbine High School w 1999 roku, w której zginęło trzynaście osób. W polskich kinach obejrzało go osiemnaście tysięcy widzów.
Jego kolejny dokument, Fahrenheit 9.11 (2004), był atakiem na politykę George’a W. Busha. Film niespodziewanie zdobył Złotą Palmę na 57. MFF w Cannes i wzbudził ogromne kontrowersje.