W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 25 października 2001 roku w Sölden, gdzie nie ukończył rywalizacji w slalomie gigancie. Pierwsze pucharowe punkty wywalczył 15 grudnia 2002 roku w Val d’Isère, zajmując 23. miejsce w gigancie. Nieco ponad miesiąc później, 26 stycznia 2003 roku w Kitzbühel po raz pierwszy stanął na podium zawodów pucharowych, zajmując drugie miejsce w kombinacji. W zawodach tych rozdzielił Austriaka Michaela Walchhofera i Didiera Défago ze Szwajcarii. Swoje pierwsze zwycięstwo w zawodach tego cyklu odniósł 27 listopada 2005 roku w Lake Louise, gdzie był najlepszy w supergigancie. Od 2006 roku w każdym kolejnym sezonie Norweg co najmniej dwukrotnie stawał na podium zawodów PŚ, łącznie dokonując tego ponad 50 razy. Przy tym odniósł 25 zwycięstw, z czego blisko połowę stanowią triumfy w supergigancie. Najlepsze wyniki osiągał w sezonach 2006/2007 i 2008/2009, kiedy sięgał po Kryształową Kulę za zwycięstwo w klasyfikacji generalnej. W klasyfikacji końcowej był też drugi w sezonach 2005/2006, 2012/2013 i 2013/2014 oraz trzeci w sezonie 2011/2012.