Kiedy jego kontrakt z Leeds United dobiegał końca, szefowie klubu chcieli z nim renegocjować umowę, lecz Bowyer odmówił i opuścił klub, w którego barwach występował w Champions League.
Zainteresowany jego usługami był menadżer Liverpool F.C., Gerard Houllier, ale do transferu nie doszło, ponieważ Bowyer nie chciał grać dla The Reds. W styczniu 2003 roku spełnił swoje dziecięce marzenia, podpisując umowę z West Hamem. Kontrakt podpisano tylko na pół roku, gdyż Bowyer miał pomóc West Hamowi w walce o utrzymanie w najwyższej klasie rozgrywkowej. Kiedy drużynie z Upton Park nie udało się osiągnąć tego celu, Bowyer przeniósł się za darmo do Newcastle United.
Jego kariera na stadionie St. James` Park nie była zbyt udana, między innymi przez bójkę z kolegą z zespołu, Kieronem Dyerem. Za ten wybryk został ukarany karą 30 000 funtów. Latem 2006 roku powrócił do West Hamu. 9 stycznia 2009 roku został wypożyczony do końca sezonu 2008/09 do Birmingham City. W nowym zespole swój debiut zaliczył 17 stycznia w zremisowanym 1:1 pojedynku z Cardiff City. W meczu tym zdobył także bramkę. W drużynie Birminghamu rozegrał 17 ligowych pojedynków, po czym powrócił do Londynu.