Ich rodzice rozstali się w 1924 roku..
thumb|Plakat: Jan Kiepura w Lyonie (1932) W latach 1916–1920 Jan Kiepura uczęszczał do Gimnazjum Państwowego im. Stanisława Staszica w Sosnowcu, gdzie zdał maturę. Jako młodzieniec udzielał się w szkolnym chórze oraz grał w piłkarskiej drużynie Victorii Sosnowiec. W czasie jednej z młodzieńczych bójek doznał urazu nosa (pęknięcia i przesunięcia chrząstek przegrody nosowej), przez co zmagał się z trwałym nieżytem przewodu oddechowego, co wpłynęło na brzmienie jego głosu i doprowadziło do regularnych problemów z chrypą..
Był członkiem Polskiej Organizacji Wojskowej, a w 1919, jako nielegalny przybysz-obcokrajowiec na niemieckim wtedy Górnym Śląsku, ochotnikiem w I Pułku Strzelców Bytomskich oraz uczestnikiem I powstania śląskiego.. W latach 1921–1925 studiował prawo na Uniwersytecie Warszawskim. W okresie studiów, w tajemnicy przed ojcem, poświęcał sporą część przysyłanych z domu pieniędzy na lekcje śpiewu u Wacława Brzezińskiego oraz Tadeusza Leliwy, uczył się także u Ignacego Warmutha.. Podczas studiów dorabiał, handlując paryskimi perfumami.