Po przeprowadzce do Nowego Jorku studiował w Hunter College i ukończył prestiżową Manhattan School of Music.
Kariera W 1986 roku podpisał kontrakt z firmą fonograficzną Columbia Records, a rok później ukazała się bardzo dobrze przyjęta przez krytyków jego debiutancka płyta Harry Connick Jr. (1987). Stał się laureatem dwóch nagród Grammy przyznanych dla najlepszego wokalisty jazzowego za albumy: When Harry Met Sally... (1989) z piosenkami pochodzącymi z komedii romantycznej Roba Reinera Kiedy Harry poznał Sally z Meg Ryan i Billy Crystalem oraz We Are in Love (1990). Pojawił się w programie rozrywkowym NBC Saturday Night Live (1990). W 1990 zadebiutował na Broadwayu w programie koncertowym An Evening with Harry Connick Jr and His Orchestra w Lunt-Fontanne Theater.
Po raz pierwszy w ekranowej roli aktorskiej wystąpił w sensacyjnym dramacie wojennym Ślicznotka z Memphis (Memphis Belle, 1990) u boku Matthew Modine’a, Erica Stoltza, Billy’ego Zane i Seana Astina.