W 1608 gdy młody William Cavendish (syn Sir Charlesa Cavendisha) przebywał na Uniwersytecie Cambridge, Hobbes otrzymał tytuł magisterski z tejże uczelni dzięki tzw. inkorporacji (ang. incorporation).
Początki drugiej dekady XVII wieku Hobbes spędził między rezydencjami rodu Cavendishów w Derbyshire a Londynem. W 1614 i 1615 roku podróżował wraz ze swym uczniem po Francji i Włoszech, gdzie odwiedził Rzym, Neapol i Wenecję. W listopadzie 1615 Hobbes wrócił wraz z podopiecznym do Anglii, kontynuując swoją rolę jako nauczyciel i sekretarz u rodziny Cavendishów.
W latach dwudziestych XVII wieku był tymczasowym sekretarzem Francisa Bacona, pozostając przy tym w służbie rodziny Cavendish. Między 1622 a 1624 rokiem był udziałowcem londyńskiego odłamu Kompanii Wirgińskiej dzięki darowiźnie jednego udziału w spółce udzielonej przez jego patrona. Późnym latem 1627 roku odbył wraz ze swoim patronem i paroma kompanami wycieczkę przez Peak District, która zaowocowała jego pierwszym utworem literackim noszącym tytuł De mirabilibus pecci. Pod koniec dekady został zwolniony z pracy ze względu na śmierć swojego podopiecznego oraz patrona, Williama (zm. 1628). Niedługo po tym, Hobbes ukończył przełożenie Wojny peloponeskiej autorstwa Tukidydesa bezpośrednio ze starożytnej Greki na język angielski, która ukazała się na początku 1629 roku.