Kariera Zadebiutował na srebrnym ekranie w operze mydlanej ABC Dynastia Colbych (The Colbys, 1986–1987) jako skazany na wygnanie rosyjski tancerz baletowy Kolja 'Nikołaj' Rostow. W 1987 trafił na scenę off-Broadwayu w Minetta Lane Theatre jako Ralph w spektaklu Blagierzy (Bouncers) u boku Gerrita Grahama i Anthony’ego LaPaglii. Wkrótce zagrał w telewizyjnym dramacie sensacyjnym NBC Ujęcie (Shooter, 1988) z Jeffreyem Nordlingiem i dramacie kryminalnym Donalda P. Bellisaria Ostatni sakrament (Last Rites, 1988) z Tomem Berengerem. Wystąpił w teledyskach: „My Own Way” (1981) grupy Duran Duran, „Days Like This” (1989) Sheeny Easton i „Eyes of a Stranger” (1989) zespołu Queensrÿche.
Zagrał tytułową rolę w telewizyjnym filmie sensacyjnym CBS Sowa (The Owl, 1991). Stał się znany jako Duncan MacLeod z telewizyjnego serialu Nieśmiertelny (Highlander, 1992–1998), którego był również współreżyserem. zagrał także ponownie w filmach Nieśmiertelny IV: Ostatnia rozgrywka (Highlander: Endgame, 2000) i Nieśmiertelny: Źródło (Highlander: The Source, 2007). W kinowej komedii Eliksir miłości (Love Potion No. 9, 1993) wcielił się w postać potentata finansowego i właściciela wielkiej firmy samochodowej walczącego o względy Sandry Bullock.