Okres II wojny światowej Leon Taraszkiewicz ukończył szkołę powszechną we Włodawie i tu zastał go wybuch II wojny światowej. Jesienią 1939 roku został na kilka dni aresztowany przez niemiecką żandarmerię polową za przetrzymywanie broni po żołnierzach WP. Potem dostał najprawdopodobniej wezwanie do pracy w Organizacji Todt i został skierowany do Radomia. Pracował przy budowie nasypu kolejowego, przy wyładunku i okorowywaniu drewna budowlanego. Został aresztowany za pomoc w ucieczce więźniów z pociągu, lecz udało mu się zbiec, gdy został wezwany do rozebrania pieca na posterunku żandarmerii. Po tym wrócił do Włodawy, gdzie ukrywał się na poddaszu warsztatu ojca. Został zdradzony przez swojego kolegę Zdzisława Muszyńskiego i ponownie aresztowany przez gestapo. Był brutalnie torturowany przez Niemców, którzy chcieli wydobyć od niego informacje o jego kontaktach z kieleckim podziemiem z czasów jego pobytu w Radomiu, jednakże Leon nikogo nie wydał. Uciekł konwojentom, którzy wieźli go na rozstrzelanie, a dzięki pomocy przypadkowo spotkanych osób dotarł do Chełma. Na trasie kolejowej Chełm–Sobibór został aresztowany przez Ukraińców pilnujących więźniów w obozie w Sobiborze. Przekazali go oni do więzienia w Chełmie mieszczącego się na ul. Kolejowej, skąd został następnie przetransportowany do więzienia na Zamku w Lublinie.