Po ukończeniu Brewster Academy w Wolfeboro w stanie New Hampshire i Groundlings Improvisation School w Los Angeles, przez rok uczęszczał na Uniwersytet Stanu Południowej Kalifornii.
Kariera Mając 20 lat zabłysnął na małym ekranie u boku Ashtona Kutchera, Mili Kunis i Danny’ego Mastersona w sitcomie Różowe lata siedemdziesiąte (That ’70s Show, 1998–2006) jako Eric Forman.
Jego kinowym debiutem był nagrodzony czterema Oscarami dramat kryminalny Stevena Soderbergha Traffic (2000) z Michaelem Douglasem i Benicio del Toro. A za swoją debiutancką rolę Setha Abrahmsa odebrał w Los Angeles nagrodę dla Młodych w Hollywood.
W melodramacie Uśmiech Mony Lizy (Mona Lisa Smile, 2003) pojawił się u boku Julii Roberts. W komedii romantycznej Wygraj randkę (Win a Date with Tad Hamilton!, 2004) zagrał postać Pete’a Monasha, szefa, wieloletniego przyjaciela i cichego wielbiciela Rosalee, a partnerowali mu – Kate Bosworth i Josh Duhamel. Rola młodego przełożonego byłego szefa działu reklamy jednego z największych magazynów (w tej roli Dennis Quaid), od którego po siedmiu miesiącach małżeństwa odchodzi żona, a wizja promocji opiera się na kontaktach z klientem wyłącznie za pomocą telefonów komórkowych w komedii W doborowym towarzystwie (In Good Company, 2004) przyniosła mu w Nowym Jorku nagrodę National Board of Review.