Około 1881 przez plac poprowadzono tory tramwaju konnego, który w 1908 zastąpiono tramwajem elektrycznym. W latach 1899–1902 po zachodniej stronie placu wybudowano Hale Mirowskie. W 1935 do placu przebito ulicę Marszałkowską. Przed 1939 roku plac był jednym z najruchliwszych i najważniejszych w mieście wielokierunkowych węzłów komunikacyjnych, gdzie zbiegało się kilka wąskich ulic łączących Wolę, Muranów, Śródmieście i Stare Miasto.
Podczas obrony miasta we wrześniu 1939 spłonął Gościnny Dwór.
Od listopada 1940 do listopada 1941 południowo-zachodnim skrajem placu biegła granica warszawskiego gettaMapa Getto warszawskie. Granice przed wielką akcją likwidacyjną, opracowanie kartograficzne Paweł E. Weszpiński, [w:] . Miejsce w dalszym ciągu pełniło funkcje targowiska, jednak w mniejszej skali z uwagi na zamknięcie w getcie ludności żydowskiej.
W czasie powstania warszawskiego, 6 sierpnia 1944 oddziały niemieckie dowodzone przez Oskara Dirlewangera po ciężkich walkach przebiły się ulicami Chłodną i Elektoralną do placu Żelaznej Bramy, a następnie przez Ogród Saski do pałacu Brühla – otoczonej przez powstańców siedziby gubernatora dystryktu warszawskiego Ludwiga Fischera.