Kariera W 1958, mając 20 lat podpisał kontrakt płytowy z wytwórnią Capitol Records i zaczął wydawać single: „Annabelle”, „The Search”, „No Wonder”, „He Besado A Una Reina”, „A Pair of Scissors” i „I Kissed a Queen”. Utwór „Our Summer Romance” okazał się bardzo popularny w takich krajach jak Chile, Argentyna, Peru i Wenezuela. Pojawił się w jednym z odcinków sitcomu NBC Ojciec kawaler (Bachelor Father, 1960) z Johnem Forsythe, komedii muzycznej Guadalajara en verano (1965) i dramacie Love Has Many Faces (1965) z Laną Turner i Cliffem Robertsonem. Przez wiele lat starał się odnieść sukces w rodzimym kraju, a gdy to się nie powiodło, wyjechał do Ameryki Południowej, gdzie cieszył się sporą popularnością.

Dużo koncertował po świecie, między innymi w ZSRR, nie ukrywając, a nawet afiszując się ze swoimi lewicowymi poglądami i otwarcie potępiając wojnę w Wietnamie. Wydalony przymusowo z Argentyny za poglądy polityczne, wyjechał w 1971 na festiwal filmowy do NRD, gdzie pozostał, uzyskując dużą popularność.

Był zaangażowany politycznie, zwykle po stronie skrajnej lewicy. Często, nawet po zamachu z 11 września 1973 i przejęciu władzy przez gen. Augusta Pinocheta, odwiedzał Chile. Jako aktywny członek ruchu tzw. obrońców pokoju śpiewał też słynne protest-songi, w tym „We Shall Overcome”.