Był narratorem w dwóch części brazylijskiej wersji językowej filmu Stuart Malutki (1999 i 2002).

Za rolę Wilsona Souzy Neto posłanego do kliniki psychiatrycznej po byciu złapanym przez swego ojca na paleniu marihuany w dramacie Burza mózgu (Bicho de Sete Cabeças, 2001) odebrał wiele brazylijskich nagród dla najlepszego aktora, m.in. São Paulo Association of Art Critics, na festiwalu filmowym w Recife i Cartagenie. W 2002 pojawił się w reklamie karty kredytowej kampanii „Najlepsze Życie” z Gisele Bündchen. Wcielił się w postać transseksualnego więźnia nazywanego Lady Di w dramacie kryminalnym Hectora Babenco Carandiru (2003). Zabłysnął w Hollywood jako surfingowiec z blizną pod rzepką w prawym kolanie i motocyklista w kasku ze znakiem ‘Leo’ w sequelu Aniołki Charliego: Zawrotna szybkość (Charlie’s Angels: Full Throttle, 2003). Znalazł się w obsadzie angielskiej komedii romantycznej To właśnie miłość (Love Actually, 2003) z Hugh Grantem, Emmą Thompson, Keirą Knightley i Rowanem Atkinsonem.