thumb|Widok na katedrę thumb|Ratusz Miejski thumb|Park Miejski thumb|Siedziba Sądu Okręgowego thumb|Krzyż papieski na Błoniach Siedleckich thumb|Ulica Piłsudskiego thumb|Ulica Kilińskiego thumb|Ulica Sienkiewicza
Założenie miasta Osada, która dała początek dzisiejszemu miastu, powstała prawdopodobnie w IX-X wieku w dolinie Liwca i Muchawki na skraju Wysoczyzny Siedleckiej. Ta pierwsza osada przyjęła zapewne nazwę od lasu Siedliska, o którym pisana wzmianka pochodzi z 1430 roku. Natomiast pierwsza wzmianka o samej wsi Siedlce znalazła się w dokumencie wydanym w 1448 roku w parafii łukowskiej w województwie sandomierskim przez kardynała Zbigniewa Oleśnickiego. Wieś wchodziła wówczas w skład ziemi łukowskiej w województwie sandomierskim, która w 1474 r. włączona została do nowo utworzonego województwa lubelskiego. W XV i XVI Siedlce były własnością rodu Gniewoszów herbu Rawicz. Ród ten w XV wieku przybrał nazwisko Siedleckich.
W 1503 r. Daniel Siedlecki z rodu Gniewoszów Siedleckich założył obok starej wsi Siedlce wieś „Nova Siedlcza”. W 1530 wybudował pierwszy kościół, który był pomiędzy tymi osadami. Wschodnią cześć Siedlec tzw. Starą Siedlecz nazywano później starą wsią. Została włączona przez miasto dopiero na początku XX wieku.