Regularne starty w zawodach pucharowych rozpoczął w sezonie 1998/1999. W swoim ósmym starcie tego sezonu, 6 stycznia 1999 roku w Kranjskiej Gorze po raz pierwszy stanął na podium, zajmując trzecie miejsce w slalomie. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Słoweniec Jure Košir oraz kolejny Austriak, Thomas Stangassinger. W kolejnych startach jeszcze cztery razy stawał na podium, w tym trzykrotnie zwyciężał: 7 stycznia w Schladming w slalomie, 10 stycznia we Flachau w gigancie oraz 17 stycznia 1999 roku w Wengen, ponownie w slalomie. W klasyfikacji generalnej dało mu to dziesiąte miejsce, w klasyfikacji giganta był siódmy, a wśród slalomistów zajął szóste miejsce. W lutym 1999 roku wystartował na mistrzostwach świata w Vail, gdzie był szósty w slalomie, a giganta nie ukończył. Podobne wyniki osiągał w sezonie 1999/2000, który ukończył na dziewiątym miejscu w klasyfikacji generalnej oraz czwartym w klasyfikacji giganta. Na podium stawał siedmiokrotnie, przy czym 26 lutego w Yongpyong i 18 marca 2000 roku w Bormio wygrywał giganta.