Na tle ciężkiej ówczesnej sytuacji państw jagiellońskich pokojowe rozwiązanie konfliktu moskiewsko-litewskiego było jedynym, jakiego mógł realnie życzyć sobie wielki książę Litwy wraz ze swą Radą. W czasie III wojny litewsko-rosyjskiej Hlebowicz został wysłany przez Aleksandra do walki pod Pskowem. Wielki książę oddał pod jego władzę całą szlachtę powiatu połockiego, a do pomocy przydzielił mu pięć tysięcy zaciężnych żołnierzy pod wodzą Czecha Cyrna i Niemców. O ile w stosunkach zewnętrznych lojalność Hlebowicza nie budziła żadnych zastrzeżeń, o tyle w sprawach wewnętrznych bywało z tym różnie. Np. w 1503 r. przy obsadzeniu starostwa lidzkiego, należał do tej grupy panów Rady, która, wraz z wojewodą trockim Janem Zabrzezińskim, opowiedziała się stanowczo przeciw nominatowi królewskiemu. W tej sytuacji musiał interweniować sam król. Podpisał konstytucję Nihil novi na sejmie w Radomiu w 1505 rokuVolumina Legum, t. I. Petersburg 1859, s. 140..